1953年，伟大的纽卡斯尔前锋杰基•米尔本的侄子查尔顿加入了马特•巴斯比的曼联，当时他还是一名小学生。1954年10月，他成为了俱乐部的职业球员。
在1954年、1955年和1956年分别赢得青年足总杯之后，他在一线队的处子秀是在1956年10月6日在老特拉福德对阵查尔顿的比赛中。他在4-2战胜对手的比赛中梅开二度，尽管他在比赛中受了伤。“巴斯比先生问我是否还好，”博比爵士回忆道。“我确实扭伤了脚踝，但我不愿承认，我交叉手指说‘是的’。”
尽管他的处子秀以非常戏剧性的方式结束，但是查尔顿直到1956/57赛季的后半段才获得了一个稳固的位置，在巴斯比的“宝贝们”赢得联赛冠军时打入了10粒进球，这是俱乐部历史上的第五个联赛冠军。争夺一线队席位的竞争十分激烈，但在接下来的赛季中对阵博尔顿流浪者队的帽子戏法无疑帮助了他——巴斯比发现越来越难把这位强大的年轻前锋排除在球队的名单之外。
1958年2月，查尔顿在曼联3-3战平贝尔格莱德红星的比赛中攻入两球，确保了他们在欧冠半决赛中的一席之地。在他们返程途中，他们乘坐的飞机在慕尼黑加油后坠毁，灾难随之降临。23人在这场空难中去世，包括他的8名队友，然而，他的伤势相对较轻，一个月内就恢复了健康的状态，最终帮助曼联进入足总杯决赛。曼联在温布利以0比2输给博尔顿，但是查尔顿和他的队友在1963年重整旗鼓，最终击败莱斯特城，赢得了足总杯的冠军。
这位英格兰国脚被证明是曼联在慕尼黑事件后重建过程中不可或缺的一员，他在球场上不停地展现出出色的表现，同时球队的其他部分也在不断的恢复建设。长期担任前锋的角色让他发挥出了自己最好的水平，在巴斯比的球队1965年和1967年赢得联赛冠军时，他发挥了至关重要的作用。
1966年世界杯前夕，查尔顿被评为足球作家协会年度最佳球员和欧洲足球先生。他继续在阿尔夫•拉姆齐的球队中扮演着主角，在半决赛战胜葡萄牙的比赛中攻入两球。从1970年5月开始，查尔顿总共代表英格兰队出战了106场比赛，攻入49球，这一英格兰队的进球纪录直到2015年9月才被韦恩•鲁尼的第50粒进球打破。
尽管赢得世界杯被认为是足球界的巅峰成就，但查尔顿在俱乐部生涯中最辉煌的时刻还是在1968年5月，当时他作为队长带领曼联在温布利获得了当时的欧洲杯的冠军。在4-1大胜本菲卡的决赛中，他梅开二度，但他却没有参加赛后的庆祝活动，而是选择独自缅怀他在10年前慕尼黑惨案中失去的朋友们。
在1973年退役前，作为队长的查尔顿继续为曼联球迷提供着精彩的比赛。在1975年8月辞职之前，他在普雷斯顿北端担任了两年的经理和球员经理。1976年，博比曾短暂效力于爱尔兰沃特福德队，之后他接受了维冈竞技的董事会职位，并在1982/83赛季担任球队的护理员。
1984年6月，查尔顿成为了曼联董事。10年后，他被授予爵士头衔，此前他曾获得大英帝国勋章和大英帝国勋章。
博比•查尔顿爵士是他的俱乐部、英格兰足球和世界足球运动的一位受人尊敬的大使，他是一位有名无实的领袖:与俱乐部的过去、现在和未来联系在一起。
